Cicco Simonetta fu anche un colto mecenate capace di farsi amare da letterati e artisti del suo tempo. Un amore probabilmente un po’ interessato visto che il potente primo ministro e cancelliere caccurese era all’epoca uno degli uomini più potenti d’Italia che accoglieva e proteggeva gli uomini di cultura. Tra questi l’umanista napoletano Porcelio Pandoni  detto il Porcellio, forse per la sua fama di sodomita che lo perseguitava, una nomea alimentata dopo la sua morte  anche da una novella di Matteo Bandello.
   Pandoni, che visse alla corte degli Sforza mentre Cicco era il potente cancelliere del duca, lo paragona a Publio Vedio Pollione, consigliere economico di Augusto, mecenate e storico romano.   
   L’Albrigi gli dedicò una intera raccolta poetica, il Bargellini lo definisce “magnifico e generoso” e Piattino Piatti, umanista milanese autore del Libellus de carcere,  lo paragona ad Atlante “Qualis Athlas caelum te rogo, Cicche potens.”
     Costantino Lascaris, umanista bizantino originario di Costantinopoli, considerato un promotore della rinascita della lingua greca in Italia,  dedicò al segretario ducale caccurese la prima grammatica greca stampata in Italia e Bonino Mombrizio il suo “De Vitis Sanctorum” scrivendo fra l’altro: “Cicche, salus regnum,, Latiae moderator habenae,   quique mei tutor sine labe ducis” (Cecco, salvezza dello Stato, condottiero dalle larghe redini, poiché sei il mio tutore, duce senza macchia.?)
   Che Cicco abbia garantito la salvezza del Ducato sforzesco, almeno fin quando il Moro, per colpa dell’incapace duchessa madre Bona di Savoia sua cognata non si impadronì dello stato fondato dal padre a danno del nipote, il duchino Gian Galeazzo, figlio del fratello Galeazzo Maria, legittimo erede, non vi sono dubbi, così come non v’è dubbio che la sciagurata politica dell’usurpatore fu la rovina, non solo di Milano e della Lombardia, ma “fu cagione della rovina di Italia” come osserva Machiavelli nelle Istorie fiorentine.